1938年6月，日军攻占安庆后，相继占领舒城、桐城，打通了安（庆）合（肥）公路。国民党军继续西撤，六安、商城、潜山、太湖等县城陷落。日军西进武汉的大门基本上被打开。为了配合正面战场国民党军保卫武汉作战，我们新四军四支队在司令员高敬亭率领下，根据党中央开展敌后抗日游击战争，发展人民武装力量的指示，和5月新四军关于“深入敌人后方，开展广泛的游击战，达到牵制和分散敌人兵力，配合国军主力正面作战”的命令，展开于安合公路两侧，积极打击敌人。

　　当时由于国民党军队不战而溃，新四军又组建不久，日寇的气焰十分嚣张，所到之处杀人放火，奸淫掳掠。一些被敌凶悍之势吓断了脊梁骨的民族败类，纷纷出来组织维持会，充当汉奸，并到处散布：“皇军不可战胜”、“中国必亡”。

　　为了打击日寇的嚣张气焰，鼓舞群众抗日情绪，高敬亭同志率四支队，先后取得了首战蒋家河口和范家岗伏击战等胜利，但这些战斗毕竟规模不大，高敬亭司令员决心在棋盘岭设伏，打一个较大的伏击战。

　　棋盘岭位于安庆至桐城之间，离桐城十多公里。安合公路从岭中穿过，路两边山地高出公路十多米，形成一个天然要隘，卡住公路；在棋盘岭西侧，则有七八里路长的小坡，长满小树林，可以隐蔽部队。且安合公路是敌人配合进攻武汉的重要通道，公路上敌军运输频繁，每日均有数十辆乃至上百辆军车通过，是我伏击敌运输队的有利地点。

　　9月2日，高敬亭同志根据侦察员关于敌9月1日在范家岗遭我七团三营伏击后，其注意力主要集中在范家岗西侧地区，而对棋盘岭方面的警戒有些忽视的报告，命令支队特务营配合七团三营组成4个连和两个便衣班，由七团政治处主任胡继亭带领，立即自驻地黄甲铺出发去棋盘岭设伏。部队经挂车河于3日拂晓前进入棋盘岭伏击地区，对范家岗及新安渡两端来路各派出一个排担任警戒（两头警戒相距十余里），其余部队则按主攻、预备队分工挨着公路占据有利地形设伏。胡继亭主任在向部队作简短动员后，规定了潜伏纪律和统一信号，接着部队进行了充分的战斗准备和伪装。

　　上午快到9点钟时，观察新安渡方向的侦察员发现远处公路上一股股尘土扬起，他及时向潜伏部队通报了情况。几分钟后，远处传来阵阵马达声，越响越近。渐渐的敌车队也看得清楚了，一共来了八十余辆。设伏的指战员们越数越高兴，个个心里发痒，决心利用这有利地形来个“大会餐”，叫敌人运输队有来无回。当敌人先头两辆运输车驶抵棋盘岭隘口时，被我埋伏的便衣班跃出打毁，其第三辆亦被我用集束手榴弹炸翻，车上的十名日本兵被我全部击毙。这时，敌整个车队已全部进入了我伏击圈，停在路上竟有十里之长。说时迟，那时陕，我军迅速出击，车上运载的两百余敌兵纷纷跳车乱跑，被我火力大量杀伤，其余退至棠梨山顽强抵抗。我用汽油烧毁了敌二十余辆运输车，又用手榴弹炸毁了二十多辆，战斗持续了半个多小时。此时敌增援兵车六辆载有步兵、炮兵一百多人，在杨小店下车，从公路东面向我包围过来；接着敌骑兵大队五百余人，由公路北面对我实施包抄。此时我伏击任务已胜利完成，立即发出信号，命令部队从何家老屋前小河隐蔽徒涉，经李家墩、方家大屋，向长里冲方向撤出战斗。当敌人进占棋盘岭，炮击挂车河时，我部已安全抵达长里冲山地集中，指战员们正在笑谈“皇军不可战胜”神话的破灭。

　　棋盘岭伏击战，我以伤一亡一，消耗子弹一千四百余发，手榴弹一百余枚的代价，共击毙敌七十余人，打毁汽车五十多辆，缴获枪弹及军用物资无数。这是我新四军进入华中抗日以来，战果最大的一次战斗。此战大大鼓舞了广大军民抗日的胜利信心，也打得敌军心惊胆怯，牵制了其西犯行动，很好地配合正面战场，保卫武汉三镇的作战。在战后的两周内，敌凡有运输车通过棋盘岭地区，事先都派出骑兵或兵车，向杨西桥、新安渡公路西侧严密搜索，以保障其运输的安全。然而“魔高一尺道高一丈”，日本侵略军的这些防范措施，难不住具有三年游击战争经验的四支队健儿们。据不完全统计，仅九、十两个月，四支队在高敬亭同志指挥下，在安合公路上，神出鬼没地伏击敌运输车队18次（棋盘岭3次），击毁敌汽车179辆，毙伤敌560人，俘3人，缴获各种枪支258件。其中七团一营10月19日椿树岗一战，伏击敌运输车300辆，经3小时激战，打毁敌汽车65辆，毙敌46人，伤100人。